Kobajasi Formula–1 előtti karrierjének legnagyobb sikere a 2008–2009-es ázsiai GP2-es sorozat megnyerése volt, ahol többek közt hét későbbi Formula–1-es pilóta, köztük idei csapattársa, Sergio Pérez előtt bizonyult a legjobbnak.

Amikor Kamui Glock sérülésének köszönhetően 2009 utolsó két futamán bemutatkozhatott a
Formula–1-ben, rögtön magára vonta a figyelmet agresszív, látványos vezetési stílusával. Az első futamán nagyot küzdött a világbajnoki címet aznap megszerző Jenson Buttonnal, aki így nyilatkozott róla: „Kobajasi teljesen őrült, nagyon agresszív.”

Miután a 2009-es év végén a Toyota kiszállt a Formula–1-ből, Kamui sorsa bizonytalanná vált, hiszen a remény, hogy a japán gyártónál töltheti a 2010-es évet, szertefoszlott. Noha sejthető volt, hogy valamelyik csapat lecsap a tehetséges japánra, amíg a Sauber-szerződést nem ütötték nyélbe, azzal riogatta rajongóit, hogy visszamegy apja éttermébe szusit készíteni.

Élete első teljes szezonjában – melynek végén az Autosport az év újoncának választotta – Kobajasi két versenyen is nagyszerű előzésekkel szórakoztatta a közönséget: Valenciában az utolsó körökben többek közt Alonsót is elcsípte, míg Japánban az év előzéssorozatát mutatta be, ötször is ugyanabban a kanyarban hagyta ott különböző vetélytársait.

Kobajasit sokan még arra is képesnek tartják, hogy minden idők legsikeresebb japán pilótája, s akár a sportág első japán futamgyőztese legyen. A japán versenyzők eddig két harmadik helyet (Szuzuki Aguri és Szato Takuma részéről), két leggyorsabb kört, valamint egyetlen első rajtsoros rajtpozíciót tudtak összeszorgoskodni.